Возможно ли изолированно поднять несколько OpenVPN подключений?
Поднять можно.
А вот направить каждого пользователя в свое подключение - нет.
У вас может быть хоть сотня подключений - весь трафик пойдет через то, которое указано по умолчанию.
Изменить можно только прописав маршрут для конкретного типа трафика - например трафик предназначенный такому-то IP адресу, отправить через такое-то подключение. А вот кто отправил трафик неважно.
Решает какой трафик по какому соединению пойдет решает служба маршрутизации. И эта служба ничего не знает о том кто отправил трафик.
