Чем парсить новостные сайты?

mit5x Для него вроде есть phpQuery, Simple HTML DOM для парсинга страниц(Выдергивания контента).
Но чтобы страницу получить, надо смотреть на структуру сайта-донора и понять по каким признакам новость сделать уникальной (чтоб по два раза не парсить, для примера можно взять полный урл новости) и как достать ссылки на новости.
Потом просто циклом делаете запросы по всем УРЛам, получаете страницу в запросе и с помощью библиотек, что описаны выше, выдергиваете нужный контент.

C# EF SQL как сделать запрос?

Ну ты получишь коллекцию, которая удовлетворяет этому выражению. А потом можешь через контекст удалить (Class.Remove(удаляемыйОбъект)) или же удалить через Entry и статус прописать ему EntityState.Deleted и в обоих случаях сохранить контекст. Тогда удалиться

А как Вы организовали универсальный апдейтер?

Насколько я знаю на .Net есть технология ClickOnce, с помощью нее и устанавливать/обновлять можно

Как мне быть в такой ситуации.Куда двигаться дальше?

Не переживай так, я до 28 был так же был в тех. поддержке, потом сис. админом, стало скучно там и решил уйти в программирование. Около года(совмещая с работой основной) ушло на изучение основ, небольшой практики и на 6-7 собеседование сделали предложение.