Есть такой плагин как Redmine Categorys Watcher plugin, который позволяет по выбранной категории назначать наблюдателей. Можно попробовать его.
Категория проставляется в самой задаче.
Есть вот такой сайт https://bitnami.com/stack/redmine откуда можно скачать образ виртуалки с развернутым редмайн. Очень прост и удобен в использовании.