nochkin

Через HTML+JS самый лучший вариант. Данные можно хранить в localStorage.
Но если очень уж хочется именно приложением (я бы не стал делать, хотя, раньше делал такие штуки), то можно через скриптовые языки — например, python + wx или qt. Но… это было актуально лет пять назад. Сейчас лучше через HTML+JS+localStorage

Я бы на всякий случай прогнал memtest, но больше похоже на video.
Бук не всегда пищит на плохую память, поэтому проверить надо в любом случае.

Я бы убрал "-arch i386".
А как либа от MySQL собрана была? Что скажет на «otool -fv <libmysqlclient*.dylib>»? Клиент от mysql запускать можно вообще?
И почему в путях в site-packages написано «macosx-10.5»? Это какой-то старый путь попадается? Может, почистить и переустановить просто надо?

Если хочется именно диск, то на eBay можно купить. Главное — что бы эта была Retail версия (цветной диск), а не OEM диск под конкретную машину (серый диск).

Память поставить надо в любом случае. А по поводу обновления надо понять требования софта. Если весь софт прекрасно запускается на 10.6, то я бы не обновлялся.
У меня стоит 10.8 из-за XCode, а так бы сидел спокойно на 10.7 (10.6 у меня машина не поддерживает).

IMHO нельзя. Гость не имеет доступа на железную виртуализацию (о чем он как раз и пожаловался).