nllm

Да, сделай белый список с id пользователей, кому есть доступ к боту.
Не ник, а именно id

Для каждого вопроса/шага фиксировать состояние.
Например: отправили первое сообщение, поставили состояние "ожидание ответа №1", получили ответ, отправили следующий вопрос, сменили статус и т.д.

Состояния фиксируем в сессиях, в базе, в файлах (как решите)

Самый верный способ - логировать все шаги и искать, где спотыкается.
При отправке ответа серверу telegram вы получите ответ с кодом ошибки (если она есть) и по ней поймете.

Возможно, бот и не получает запрос от пользователя.

Надо весь код, надо смотреть логи, делать отладку. Ищите ошибку в коде

Надо фиксировать состояния пользователя и в зависимости от текущего состояния производить ту или иную операцию. Тогда сможете выстраивать диалог

Для ssl какие порты слушаются в nginx?
Как сообщили телеграму о вашем webhook? (какой запрос делали?)
Попробуйте передавать сертификат.

Еще можете посмотреть здесь: Как настроить работу telegram бота через Webhooks?

Напиши, что именно пытаетесь сделать. Покажите код.

Будет очень интересно почитать.