Нахожусь почти в идентичной ситуации. 33 года, образование высшее, работаю в 1С 9 лет, перехожу в Андроид, есть жена и ребенок, жена не работает. +Ипотека.
Учусь уже год, недавно начал пробовать ходить на собеседования.
Моё ИМХО:
- Твой опыт в 1С не релевантный в "большой" разработке, от слова совсем. Причем не только по мнению работодателя, это так и есть. Алгоритмы и структуры данных - не знаешь. ООП - не знаешь. Функциональное программирование - не знаешь. Архитектурные паттерны, шаблоны, принципы SOLID и метапринципы - не только не знаешь, но и не понимаешь, нужно будет много практиковаться, чтобы понять. TDD - не знаешь (хотя может быть тебе и повезло работать на проектах, где пытались использовать BDD, но в 1С это все равно немного не то). Git - не знаешь. Многопоточность и клиент-серверное взаимодействие - только думаешь, что знаешь. Устройство ОС и другие базовые вещи computer science - уже давно выветрились из головы. Даже банально английский - не знаешь. Все современные подходы и инструменты - не знаешь.
- Java и Kotlin - сейчас это одно целое, ты должен знать оба, без вариантов. Начинай с любого. Во flutter еще надо будет выучить Dart. В принципе все очень похоже (но не на 1С)
- 1000$ на старте - это очень хороший вариант, чтобы свитчнуться, если предложат - бери не глядя. Многие будут предлагать меньше.
- Твой возраст не имеет значения, если ты им не кичишься. Для них ты 18-летний постаревший джун без опыта и веди себя соответствующе.
- Кроссстек (ios + android) никому не нужны. Но во flutter опыт нативной разработки (там или там) считается плюсом. Jetbrains также разрабатывает kmm, может в будущем взлетит, туда из андроид попасть легче.
- Учиться придется 2 часа в день по ночам. Или рано утром. Если ездишь на работу на машине - пересядь на общественный транспорт, будет дополнительное время читать и смотреть. Также придется учиться в туалете, в обеденный перерыв, если не можешь уснуть вечером, вместо фильмов/сериалов/игр и т.д. Год минимум (нужно же минимум 1000$, правильно?)
- Роадмэпов полно, ищи. Также нужно будет иметь несколько вылизанных пет-проектов.
- Неплохой вариант - найти стажировку где-то параллельно с основной работой. Запасись корвалолом.
- Вся информация есть бесплатно на
https://developer.android.com/ 