nepogodda

• Относительно iOS, вам понадобится большой mac способный нести Xcode(среда разработки), последний iPhone (в Xcode есть симуляторы, но это симуляция), девелоперский эккаунт Apple стоимостью USD100 в год. Разработка на нишевом objectiveC (навыки не конвертируются). То есть дорогой входной билет и низкая конверсия. Почему не android? android прибор сейчас практически у каждого - целевая аудитория огромна. Разработка на Java (навыки продаются. Java сейчас самый востребованный язык в корпоративном секторе). Моя рабочая машина Macbook pro(очень удобный), но я даже не стал покупать apple developers account.
• Относительно web. Понятие - чрезвычайно широкое (мобильную разработку тоже часто относят к web). Здесь и верстка и javascript и серверная составляющая и базы данных и пресловутый highload(в котором все специалисты, но никто толком не может сказать что это такое. Короче мир распределенных вычислений) Хорошее знание любой одной из специализаций позволяет зарабатывать деньги.
• Наконец по существу вопроса. TL;DR: И да, вы можете. Вы на пороге мобилизации в армию новичков готовых за карманные деньги отбирать хлеб у седобородого воинства потратившего годы на обучение и квалификацию и теперь желающего эти траты конвертировать в высокие рейты(USD50/час). Процесс обидный для профессионалов высокого класса(будут школотой обзывать), но абсолютно нормальный(ну внесете свой вклад в копилку говнокода, так ведь за каждым числится).

  Написать пару приложений/сайтов для портфолио?

  прекрасная идея, а еще очень хорошо открыть account на github и попробовать сделать свой взнос в OpenSource

  и пока не начнет тошнить (говорят, начинает)

  читайте код, чужой классный код. Вы тогда поймете насколько вы вообще хотите и можете быть кодером

1. Сделайте свой сайт, где распишите свои услуги, и напримере чужих цен сформируйте сразу свои, клиенты любят фиксированный прайс (например: верстка страницы 4000 руб. за 1 страницу, каждая дополнительная 2000 руб., поправка ошибок браузера - бесплатно и т.д.)

2. Если решитесь в веб (PHP + HTML + CSS) уходить, придумайте себе 2-3 сайта (поспрашивайте друзей, знакомых и сделайте им бесплатно), например на любой CMS как WOrdpress, Drupal, Joomla, заодно и разберетесь с ними.

3. Походить по тематическим форумам рассказывая о себе и раздавая ссылку на свой сайт с портфолио. Форумов полно и почти каждый имеет такой раздел, каждый вечер если тратить 2-3 часа за неделю вы отлично порекламитесь и следующие недели сократите свои походы по форумам до 1 часа.