Пока суть да дело, сам начну себе отвечать по итогам своих экспериментов )
Наиболее близким видится вариант квотирования.
Если я включаю NTFS квоты равные 1ГБ и включаю ограничение дискового пространства для каждого пользователя, то у пользователя "Alan" я вместо такого:
Я вижу такое:
