Как прямо решить поставленную задачу не знаю, вернее, не пробовал, но сегодня столкнулся с задачей измерять кровяное давление в течение суток по расписанию. Погуглил, ответа не нашел. Поэтому, взял бубен и пустился в пляс. Решил задачу с помощью Планировщика заданий, который есть в любом Виндовс. В планировщик можно загрузить программу, отправить эл. почту, или вывести сообщение. Мне подошла Программа, в которую можно загрузить аудиофайл. Ни одна из имеющихся у мения программ, которые могут проигрывать аудио при открытии не запускает файл, надо на него щелкнуть. Тогда в качестве запускателя аудиофайла применил браузер (IE), в котором прописал в качестве домашней страницы аудиофайл .mp3, который и будет меня будить. Все получилось.
Для решения задачи MishaMike надо (как я думаю) создать несколько задач со своими временными данными, правда случайный порядок выбора не получится.