Озвучу свое виденье:
1. Все же с 18 вам будет попроще - чисто из-за специфики законодательства
2. Можно, но курсы - не панацея. Это просто структурированный набор материала + помощь опытного коллеги (хотя и к этим пунктам могут быть вопросы) Ну и термин обучения зависит от вашей организованности и времени, что вы будете выделять на это дело.
3. Работа - это работа, она бывает разная - разные коллективы, задания, начальство. Тут ничего определённо ответить нельзя.
4. Обычного ноута более чем достаточно, но желательно опыт с ssh и linux, возможно надо будет подключаться