Если коротко о web-java
1) Ставим задачу. Форум, либо Твиттер(Spring in Action в этой книге идет создание этого), либо еще что то
2) Берем maven/gradle, создаем проект
3) Прочитать книгу O'Reilly Servlets and JSP как то так называется
4) И писать проект в Фронтенд не углубляться(базовый синтаксис HTML/CSS/JS)
5) Подключить БД(базу данных) JDBC
6) Обязательно на каждый контроллер, да и любую функциональность тесты. jUnit
7) Использовать обязательно git. Аккаунт на github завести.
8) Настроить CI(непрерывная интеграция) Jenkinks(просто для интереса). Опционально
9) Перевести всё на Spring
10) JDBC заменить Hibernate
11) Улучшить Frontend
12) Прикрутить Spring Security
SE, проекты Maven-ом собирать, там если что то надо, укажешь дополнительные зависимости. И лучше поконкретнее изучить ядро.(Коллекции, полиморфизм, наследование, static, I/O, исключения, многопоточность).