mureevms

Стало интересно, никогда не приходило в голову делать встречный пинг. Проверил на разных VPN'ах (PPTP и OpenVPN) и разных системах (Linux, WinServer) во всех возможных вариантах. Пинги ходят во все противоположные стороны без косяков.
Ни когда не работал с Kerio Control, т.к. ститаю, что шлюз на винде это моветон, но сдается мне, что дело именно в нем.

Простите, но это сферический в вакууме. Вся прочитанная теория, в данном случае, не будет стоить ни чего. Только время потратите. Нужна практика на реальных задачах. Их можно и смоделировать, если нет рабочих. Читайте, в конце концов, тостер по интересующим тегам, смотрите что люди делают, как это делают и пытайтесь повторить.
Вы пишите про VPN. Возьмите, и поднимите его сначала на винде, потом на линуксе. В процессе будет приходить понимание как это работает и для чего вообще нужно.
Поднимите машину на винде и линуксе (по очереди, конечно) и раздайте с нее интернет в локальную сеть.
Это будет реальный опыт, хоть и в тестовой среде, и принесет гораздо больше, чем просто чтение без понимания.

Если доступ нужен до подкаталога на сайте, приведите конфиг к такому виду:

<VirtualHost *:80> 
    ProxyPreserveHost On
    ProxyPass /	http://192.168.0.29/bigbluebutton/
    ProxyPassReverse / http://192.168.0.29/bigbluebutton/
 </VirtualHost>

Именно к такому, уберите все остальное. Для проксирования этих строк достаточно.

Если я все правильно понял, то
1) Самое простое, назначается IP адрес на внешний интерфейс, как это делается всегда.
2) Нужен второй интерфейс (хоть реальный, хоть виртуальный, но отдельный), на который назначить адрес из подсети IPv6. Он и будет GW для всех остальных хостов этой подсети.
3) Зачем нужна проксирующая виртуалка? Надо "конкретной" машине назначить второй белый адрес. Тут нюанс, не уверен что заработает, надо проверить.

Про SSL надо понимать, что каждому домену (сертификату) нужен отдельный IP, при условии работы обоих на 443 порту.