mureevms

За запрашивание пароля отвечает параметр в конфиге на стороне клиента auth-user-pass
Сделать просто. Описание как раз для Вас. Там в блоге несколько статей, поищите по тегу openvpn. Какой сервис будет отвечать за проверку пользователей и паролей - отдельный вопрос. Если надо на одном сервере, то поставьте простейший LDAP с веб мордой для удобства управления.

Знаю два варианта (или\или):
1. Использовать виндовый VPN из ролей, он при подключении сам предлагает сменить пароль, если стоит птичка о принудительное смене.
2. Оставить как есть и заводить пользователей сразу предоставляя сложные и длинные пароли. Если пользователь захочет его сменить, то сможет это сделать в RDP сессии при нажатии ctrl+alt+insert. Но, по опыту, удаленщики не любят менять свои пароли, поэтому и надо вводить нормальные без принудительной смены

PS:
Я сам использую второй вариант, поскольку львиная доля сервисов внешние и AD нужна только для аутентификации в этих сервисах.

wget сам идет по редиректам и показывает это:

wget domain.com 
--2018-04-27 16:15:20--  http://domain.com/
Resolving domain.com (domain.com)... 13.228.112.135
Connecting to domain.com (domain.com)|13.228.112.135|:80... connected.
HTTP request sent, awaiting response... 301 Moved Permanently
Location: https://domain.com/ [following]
--2018-04-27 16:15:21--  https://domain.com/
Connecting to domain.com (domain.com)|13.228.112.135|:443... connected.
HTTP request sent, awaiting response... 301 Moved Permanently
Location: https://www.domain.com/ [following]
--2018-04-27 16:15:23--  https://www.domain.com/
Resolving www.domain.com (www.domain.com)... 13.228.112.135
Connecting to www.domain.com (www.domain.com)|13.228.112.135|:443... connected.
HTTP request sent, awaiting response... 200 OK
Length: unspecified [text/html]
Saving to: ‘index.html’

Судя по логу сервера, клиент успешно подключается. Похоже, что на клиенте переписывается дефолт гетвей, поэтому он и не отвечает после установки соединения с OVPN сервером. Хотя странно, что в конфиге сервера нет этого праметра. Не имел дела с DD-WRT, но предполагаю, что там другие дефолтные настройки. Погуглите в этом направлении. Т.е. надо заставить сервер не пушить дефолт гетвей на клиента

Если добавить user_two в группу user_one, то при проверки через shell или exec - доступ к папке есть, но file_get_contents() или scan_dir() выдают: permission denied.

Очевидно, что права на группу не правильные. Надо дать группе права на файлы и каталоги:

sudo find /var/www/ -type f -exec chmod 660 {} \;
sudo find /var/www/ -type d -exec chmod 770 {} \;

Интересный вопрос. Мне кажется, что в данной формулировке никак.
Я бы решил задачу добавлением второго (третьего...n) инстанса OpenVPN с аналогичными настройками и отличием только в подсети. Ну и порт тоже придется изменить у каждого последующего инстанса. Клиентам раздавать\ограничивать доступ до сервисов из нужных подсетей, а не IP адресов, как это сделано в текущий момент. Т.е. при смене адреса клиентом он будет ограничен правилами подсети и смена адреса потеряет смысл.

Попробуйте записать пароль в /etc/shadow. Только пароли там хранятся в зашифрованном виде и я не знаю в каком именно (гуглить лень). Проще всего сменить пароль в самой системе, затем запаковать этот самый файл как было сделано с /etc/passwd

Очевидно, дело в маршрутизации.
1. На клиенте 192.168.1.10 надо включить маршрутизацию
2. Зависит от размера и конфигурации сети:
2.1 Или на всех тачках сети 10.0.2.0 (к которым нужен доступ) прописать шлюзом IP адрес клиента, при этом адрес должен быть из сети 10.0.2.0
2.2 Аналогично 2.1, только настроить на каждой тачке сети (опять же, к которым нужен доступ) статичный роут через тачку с клиентом
2.3 Или же, как сказал Дмитрий Шицков, сделать на шлюзе в сети 10.0.2.0 роут до сети 192.168.1.0 через адрес OVPN клиента

Раз доменное имя одно, то просто скопируйте имеющиеся сертификаты на новый сервер. Их не надо перевыпускать.

Не знаю поможет ли...Тоже обновился на днях до 18.3 и столкнулся с подобным
Дело в допиленном HiDPI и Cinnamon 3.6. LM теперь умеет автоматически масштабировать размер окон\шрифтов\иконок под разрешение монитора. Для решения настройте разрешение каждого монитора руками. Если не поможет, вот обзорная статья, дальше нагуглите про подстройку X сервера.

sudo -u munin touch /tmp/test.txt

Три раза писал об этом на Тостере. Вот, например.

Насколько мне известно, нельзя. Но это не косяк, который требует исправления, это фича, поскольку имя ключа нужно для идентификации это ключа центром авторизации и идентификации пользователя. Поскольку второе Вы делегируете LDAP серверу, то иметь по ключу на каждого пользователя не имеет смысла. Вообще не имеет. Удобнее выпустить один ключ и раздать его всем пользователям, а доступом управлять при помодщи групп со стороны LDAP.

Смотрите одно из этих мест:
1. Файлы в /etc/sudoers.d
2. Наличие пользователя в группах adm, sudo, root из /etc/group
3. Про /etc/sudoers сказали ранее.