Тимофей

Делал тоже сайт по недвижимости на Drupal - нисколько не пожалел. Точнее тут не столько сам друпал упрощает работу, сколько модуль Views под него. По идее же на таком сайте должна быть куча разных списков с разными фильтрами, а это как раз задача для Views. Плюс очень тонкая настройка форм редактирования контента под клиента. В WP это тоже есть, конечно, но не на таком уровне. Гибкая генерация "красивых" ссылок с Pathauto... Короче, куча удобных штук. Только вот один очень важный момент есть - если с друпалом до этого не общался, то будешь достаточно долго разбираться. Но, на мой взгляд, оно того стоит.
Ну или да - фреймворк. Вряд ли с ним будет быстрее, зато полный контроль над тем, что происходит на сервере.

За 25к можно только предложить WordPress со скачанной темой и плагинами. Не имеет смысла за такие деньги браться за сайт более основательно.

Напрашивается Битрикс, но у него из коробки интеграция работает так, что придется всю структуру каталога под нее подгонять, а не наоборот. Если хочется оптимальной и удобной структуры данных для каталога, где бы не было ничего лишнего, и все было разложено по полочкам, то без разницы, какая CMS - все равно придется изучить CommerceML и ручками написать интеграцию. Что, в принципе, не так уж и сложно. Это чисто мое мнение.

Думаю, из коробки такого решения нигде не будет (но могу ошибаться).
Конкретно по друпалу - я как раз делал нечто подобное. Могу сказать, что готового модуля для этого нет, так что пришлось писать костыль самому.
Сделал я это примерно так: добавил 2 поля - одно с картинкой и виджетом множественной загрузки, другое - field collection (модуль добавляет новый вид сущности, к которой можно привязывать поля как к ноде, а сами эти сущности могут заносится в любое другое поле с типом Field Collection), потом в хуке сохранения ноды убирал картинки, добавленные в первое поле, и на каждую из этих картинок создавал новый fild_collection_item, заносил туда картинку и сохранял во второе поле.
Короче, путь не джедайский, но если не хочешь убить кучу времени, то, пожалуй, единственно возможный. Сейчас не знаю, откопаю ли весь код, который я писал, но что-то могу дать, если нужно.

Любая CMS общего назначения. Возможно, в некоторых придется доставить модули для поиска.

Да зачем тут CMS! Тем более с админкой, подобной монстроподобному битриксу. Лендинг слишком прост для любой CMS. Тут можно обойтись легкой самописной админкой с http авторизацией. Для редактирования разметки, если это необходимо, можно взять какой-нибудь CKEditor. Сами тексты хранить в файлике, написать пару функции для внедрения этих текстов в нужных местах и все. Картинки - тупо файловым input, с ресайзом на сервере, если необходимо (ресайз картинок легко гуглится, его ручками писать нкобходимости нет), пути к картинам - в том же файле. Если админку покрасивше сделать хочется - Bootstrap.

Я бы для такого функционала Битрикс взял. Есть всякие OpenCart, Prestashop и т.п. для магазинов, но они, во-первых, довольно глючные, во-вторых, не всеобъемлющи по описанному функционалу, и придется многое ручками дописывать. Есть Drupal с модулем Commerce, но с ним затрахаешься верстку натягивать, хотя по функционалу (с учетом модулей, конечно, из коробки в друпале почти ничего нет) он реально крут. Короче, думаю, Битрикс - оптимальное решение в вашем случае. Только программиста нужно хорошего взять, а с этим большая проблема - на битриксе говнокодит каждый первый.

Любая CMS общего назначения умеет все это. Возможно, с модулями, но тем не менее.

А что такое "городской портал"? Что в это понятие вкладывается? Новости, комментарии, баннеры и реклама? Это почти любая CMS умеет. Можно WordPress взять, он самый простой как для разработки, так и для заполнения (из того, что я видел). Можно и Битрикс. Можно и NetCat. Можно и Drupal Можно и ...........