Да, просто JOIN тут не поможет, необходимо группировать результаты, а поле с городом конкатенировать:
SELECT managers.Имя, managers.Номер_телефона, GROUP_CONCAT(cities.Город) as Город(а)
FROM managers
JOIN manager_cities USING(manager_id)
JOIN cities USING(kladr_id)
GROUP BY managers.manager_id