miskusi

Помог совет из связанного вопроса: можно заюзать deferred объекты. Единственный нюанс, тк у нас не чистый вызов $.ajax() необходимо создать свое deffered поведение (habrahabr.ru/post/112960)
Получаем нечто вроде

var allImages=[];
var dfd= $.Deferred();
 $('.fileupload').fileupload({                               
                add: function (e, data) {                    
                    allImages.push(data);
                },
                always: function (e, data) {                   
                    countUploadedFiles++;
                    if (countUploadedFiles === needed) {
                        dfd.resolve();
                    }
                }
            });

$('#start_uploads').click(function () {
    $.when(uploadAllImages())
             .then(function () {
                    // some code
             });
    return false;
});
function uploadAllImages() {
        for (var i = 0; i < allImages.length; i++) {
            allImages[i].submit();            
        }
        allImages = [];
        return dfd.promise();
    }