rescuetime.com подходит под все ваши требования, разве не снимает скриншоты. Здесь можно скачать приложения для различных платформ rescuetime.com/get_rescuetime
Тоже искал софт с подобной функциональностью, но не нашел. С проектами удобнее всего работать в OmniFocus, но там нет календаря. С календарем, наверное, есть только Calendars и Fantastical, но эти приложения скорее для рядового пользователя.
