о.Михаил

Для перехода необходимо понять, какие задачи вы выполняете и найти аналоги под Linux. Когда я переходил я пользовался этой таблицей, правда было это в 2006 году и с тех пор многое изменилось.

Также почти любой дистрибутив можно поставить в режиме DualBoot. Вы будете грузиться в Linux, но если что-то пойдет не так, всегда можно перезагрузиться в Windows (будет выбор при загрузке).

Также советую ставить тот дистрибутив, который распространен в вашей местности (чтобы местные смогли помочь).

Это можно реализовать. Причем обертку для этого можно написать хоть на pygtk, хоть на bash+xdialog, хоть даже на php сотворить.

Просто вашу задачу надо разбить на части:
1. Смонтировать носитель и дать пользователю выбрать файл;
2. Отрендерить выбранный файл. Причем для doc у Microsoft есть WordViwer, который бесплатен и который корректно отобразит doc-документ (работает под wine) и из которого можно напечатать в pdf и показать пользователю.
3. После того, как пользователь согласился с print preview, отправлять его на кассу и после оплаты запускать в печать.

В итоге, если не мучиться с купюроприемником, то можно за пару дней такой агрегат соорудить. Если же делать вообще автономный автомат, то потребуется шаг с купюроприемником.