Пока гуглил ответы на свои вопросы много раз сталкивался с подобными топиками. Сложности конечно возникают, но решаются они проще, как правило все сводится к тому как пробросить порт, то есть достаточно внимательней прочесть мануалы по freerdp и rdesktop. В некоторых случаях писали приложение-прослойку, которое эмулировало ком-порт на линуксе и отвечало на вызовы программы терминала, или правили само приложение. Также были варианты с seamless, wine и wine@etersoft. К сожалению, эти варианты не для меня.
Да, это пробовал. порт пробрасывается без проблем, и нативные драйвера работают как надо. Дело в том что приложение использует драйвер, написанный теми же разработчиками, что писали приложение, и их приложение использует другие, нестандартные вызовы.