menshikov_ai

Примерно такое может происходить, когда винда по каким-либо причинам не может создать профиль пользователя. В этом случае она создает временный профиль в каталоге %SYSTEMROOT% и при каждой загрузке создается новый временный профиль, соответственно все что было изменено в предыдущем временном профиле не сохраняется.
Посмотреть где у вас находится профиль можно командой:
set USERPROFILE
Если она вернет путь, указывающий в "c:\Documents and settings", то, скорее всего, не в этом дело. Если путь будет в c:\Windows - оно самое.

Работать-то будет, но не жирновато ли для какой-то занюханой кассы? Такой канал уместен для подключения пары сотен полноценно работающих в Интернете пользователей...
Вайфайка с узконаправленными антеннами - тоже возможно, и тоже дороговато, к тому же менее надёжно (прямая видимость, погода). Впрочем, для удешевления можно попробовать дешёвую бытовую WiFi-обвязку с самодельными антеннами на базе спутниковых тарелок - я так делал, работает даже дальше, чем 300. Но ведь это сделать надо, а потом ещё и настраивать...
Вот и остаётся самый тривиальный привычный способ: ваши 300 метров разбить на три сегмента (можно рискнуть попробовать и два, если кабель качественный и экранированный, но это против правил), между сегментами подключить репитеры, в качестве которых годятся дешёвые 100-мегабитные свичи. Цена вопроса - одна бухта кабеля и два (один?) свича. Не забудьте также подвести к местам расположения репитеров питание 220 вольт.

Если только касса - наверно, дешевле коаксиал кинуть. И на концах два трансивера.