Варианта два - либо искать готовые варианты (Kontur Crypto Pro), они предоставляют API для подписания через приложение или еще как-то (но это уже вроде квалифицированая ЭЦП).
Либо делать самому - в банке, где я работаю, после согласования по цепочке лиц мы накладываем на PDF штампик с хешем и внутренний приказ наделяет этот документ силой.
