У Вас тоже хороший вариант, попроще чем у Максима Ленского, но есть одно отличие, если блоки будут вложены, то ваши линии сместяться правее, а у него всегда линии будут на одном месте, можно иногда Ваш вариант, потому, что проще использовать, иногда его по обстоятельствам.
Максим Ленский, интересное решение сделать absolute для последнего элемента, чтобы он пропал из общего ряда, но вот сверху всё ещё торчит палочка, но в пинципе я думаю если сместить эти кружочки выше немного и паддинги у item сверху чуть убрать, будет нормально.
У меня есть подозрения, что средствами CSS тут не обойтись я правильно понимаю?
Я так понимаю нужно будет создать блок шириной 1px на 1px, затем прижать его абсолютным позиционированием к верхнему блоку, к значку, затем через JavaScript расчитать высоту между first-child и last-child и выставить ему размер, равный вычисленному значению?