Смотришь рекомендуемое значение в инструкции к операционной системе, прикидываешь какой софт ты туда поставишь, добавляешь место под своп и на всякий случай еще пару гигабайт.
Windows NT + MS Office неплохо жила на разделе 500mb-1gb
Win2000 уже было бы неплохо 1gb и больше
WinXP хотя бы 10 гб, учитывая Swap
под Win7 с софтом я менее 30 гб не выделяю, а дома 100 выделил, 70 занято.