Если вы хотите переезжать и одновременно искать работу или работать, то это будет сложно. Я бы рекомендовал следующие варианты:
1) начать работать удаленно там, где находитесь, набить руку, выработать привычку, потом ехать в теплые края
2) создать подушку безопасности, которую хватит на 3 месяца жизни там, где вы хотите попробовать жить, ехать, искать работу
Второй вариант мне кажется более рискованным. Если вы не привыкли работать удаленно, то поначалу вас любая мелочь будет сбивать с рабочего настроя. Здесь новые друзья, здесь проблемы с интернетом, хочется спать, хочется есть, хочется погулять. До 23.00 будет казаться, что можно немного отдохнуть и еще остается время поработать. В 23.00 уже закрываются глаза и переносишь работу на следующий день.