Для удаления файла с ПК или сервера достаточно воспользоваться системным модулем os.
Затем, импортировав модуль в код программы, в блоке, где происходит отправка файлов, воспользуйтесь функцией os.remove(), и в качестве аргумента укажите путь к файлу, включая сам файл и его расширение. Ниже пример выполнения функции:

import os
...

os.remove('/home/User/Documents/file.txt')

Оператор input() имеет строчный тип данных, и он сравнивает значение первых символов. Чтобы ввести именно число (не строку), "оберните" input() в int():

import random

a = int(input("Введите ОТ скольки рандомизировать: "))
b = int(input("Введите ДО скольки рандомизировать: "))

if b > a:
    c = random.randint(a, b)
else:
    c = random.randint(b, a)
    print ('Правильный порядок ОТ и ДО, а не ДО и ОТ как сделали вы! Но число всё равно сгенерировано')
print (c)

Алгоритм для реализации задачи достаточно прост:

1. Создайте базу данных, которая будет содержать айди пользователя и количество раз, сколько этот пользователь вводил команду.
   
2. При выполнении запроса считывайте полученный файл: если пользователя нет в базе данных, то запишите его айди и единицу (первый раз), затем отправьте ему 123. Если пользователь уже есть в базе, считайте текущее значение, и опираясь на него, отправьте пользователю нужный контент (если в базе 1, отправить 456; если 2, отправить 789 и т.д.)
   

Предложенный вариант не сложен в реализации, но по моему мнению будет одним из самых надёжных.