В Windows 10 + Outlook 2019 получилось починить данный глюк.
"Пароли приложений" нифига не получилось, выключил.
Кроме того, что написано выше, нужно в Панели управления в пункте Mail (Microsoft Outlook 2016) (видимо, был родной) установить тот же пароль, что в Outlook 2019. Только тогда Outlook 2019 логинится и работает.