Если просто указать в Maintenance Cleanup каталог и расширение обрабатываемого файла, то будут удалены все файлы старше указанного срока хранения, независимо от того, каким Maintenance Plan они были созданы.
Как я понимаю у вас есть ежедневное регламентное задание для определенного набора БД, скорее всего в него включена функция резервного копирования перед основным служебным заданием, а затем стоит автоудаление бекапа базы старше одного дня. По итогу первого регламентного задания остается действующий бекап перед основным регламентным заданием?
Второе регламентное задание запускается также ежедневно, и скорее всего также создает резервную копию БД перед выполнением основного задания, но производит очистку всех копий БД старше 5 дней?
Если я правильно понял конфигурацию ваших заданий, то вы можете создавать необходимые бекапы в отдельные каталоги и очищать соответствующие каталоги из своих Maintenance Plan.