Web-разработка, это огромный стек технологий, для разработки множества сервисов различной сложности. JS, HTML, CSS - лишь вершина айсберга. Если вы так рветесь к интересным и сложным задачам, то вы заходите не с той стороны. Нужны смотреть в сторону бэкэнда, там это все есть. Пот поводу оплачиваемости - в этом направлении ничуть не хуже, чем в любом другом - чем выше квалификация специалиста, тем меньше конкуренция и выше заработок. И да, тут не будет проще, чем в той же десктопной разработке - если хочется стать действительно хорошим специалистом и зарабатывать хорошие деньги, нужно сделать больше, чем "большинство" и как раз тут-то комьюнити, в большинстве случаев становится практически бесполезно, но именно тут и рождается настоящий, боевой опыт. Миграция в другое направление - обычное дело, многие разрабы спустя годы разработки, в одном направлении, переходят в другое, просто потому, что становится скучно работать в одном и том же направлении и хочется чего-то нового.