Первое: Логотип - не художество. Это вообще обособленное направление графического дизайна.
Второе: Нужно ломать себя и выдавливать из себя художника. Художник работает вдохновением, ему могут нравится/ не нравится стили/ темы. Иллюстратор, если он еще не наработал имени и опыта, должен уметь все и уметь подстроится под самую коммерческую задачу. Это для многих очень тяжело.
Третье: Техническая сторона, как уже писал Lorri, планшет, набор программ (Фотошоп, Иллюстратор, К. Паинтер) на уровне профи.
Четвертое: Решить вопрос с финансами (как получать оплату, электронные деньги, карты и т.п.). Решить вопрос со своим официальным статусом (работать в черную/ ИП-ООО/ через посредников)
Пятое: Изучать современные тенденции в иллюстрации.
