Почему работодатель предпочитает нанимать веб-разработчика в офис ?

обычно только вася не согласен с тем, что ему кричат (если это не специальный вася, который сидит и ждет). ну и соседям это тоже редко на пользу идет)

Идеи для Хабрастартапа: Посевная стадия: Мозговой штурм

Все гораздо проще.
Хотите понять, как делать успешные проекты — есть куча готовой инфы, советую книги «The Art of the Start» и «Toilet Paper Entrepreneur». Брать как пример конкретный проект, да еще выполненный сообществом — из самой формулировки очевидно, что хуже (если не очевидно, поработайте над этим).

Если хотите найти идею для своего проекта — алгоритм тоже простой (но трудный для выполнения):
1) определитесь со своими ценностями и принципиальными ограничениями (например, кто-то не допускает участия в военных проектах или разработке игр);

2) определитесь, какие области вам интересны — торговля, медицина, спорт — любые;

3) изучайте предметную область, определяйте текущие проблемы или перспективы;

4) отбирайте конкретные проблемы, исходя из их потенциала (денежность, трудоемкость и т.п.), и возможности решить так, как хотите вы (подозреваю, что с помощью IT).

Для любого шага уже можно найти конкретную информацию по его выполнению, причем самой разной сложности. Для шага 4) — это и методики генерации идей, например, мозговой штурм (то, что вы предлагаете — это не мозговой штурм), и методики решения задач, например, ТРИЗ.

Давайте похоливарим про GOTO?

Вы здраво разделили системное и прикладное программирование — во многом в этом причина: совершенно разные требования и разный опыт людей.
Попробую — напишу сегодня в разрезе прикладного программирования