1. очень просто, этого делать не нужно, последовательные коды это нормальное явление, да лучше этого не делать, но по факту от них никуда не деться и яндекс и гугл с легкостью их видят.
2. сложность такого редиректа вырастет и притом в стппени количества свобод ( мат часть)
то есть если я вам его напишу вы все-равно не сможиите с ним уже потом что-то сделать.
3. # в нижнем регистре - дайте в рожу тому кто предложыл сделать этот идиотский редирект, линукс регистрозависимая система, в отличие от виндовс, и такие идиотские редиректы в нем делать: А нет смысла, Б нельзя.
(тут поясню)
Вам нужно будет делать условия что это не файл не ссылка не директория, и только при таком условие менять регистр, в противном случае вы рискуете у Image.jgp получить 404
НО по сути у вас останутя только те урлы которые делает ЧПУ сайта, а это уж простите нужно настроить адекватно ЧПУ на сайте вот и все, не нужно страдать ..йней.
Если же вы боитесь сделать неправильный редирект то установите флаг [NC]
Формирование же ЧПУ на совести движка, лезть в него идиотскими редиректами это верх криворукости.
4. .htaccess читается сверху вниз и если вы хотите сделать редирект на ввв и он сразу https то поставьте его выше частного случая редиректа на htttps в таком случае вы получите редирект и ввв и https сразу ;), переместив его ниже у вас действительно будет два редиректа.
два слеша норм НО опять же конструкция разрастется в количество раз степени свободы, а следоватлеьно это уже минимум строк 20
