У меня были проблемы с установкой Windows не на iMac, но на MacBook Pro 2011. Через нормальную загрузку с любого устройства не получалось, с флешки установка не запускалась, какое-то устройство, кажется, внутреннее устройство для чтения CD/DVD-дисков не работало, а внешнее подключаемое система не видела именно для запуска установки.
В итоге решила проблему, установив Windows с помощью Winclone.