NubasLol, А какая-то связь есть между таблицами? (ID?)
Если нет, то включено ли время work item внутрь заказа? (или наоборот).
Т.е. если есть ID, то это банальный join
SELECT wi.date, wi.start, wi.end, o.start, o.end
FROM work_items AS wi
JOIN orders AS o ON o.ID = wi.Orders_ID
со временем сложнее, но по той же схеме примерно (если один интервал в другой включен, если 1 заказ в день (или 1 ворк айтем в день)).