Администраторы Windows востребованы и даже очень, главное определиться со специализацией. На мой взгляд можно выделить следующие направления:
1. Active Directory + сопутствующие сервисы (AD FS, AD RMS, GroupPolicy и тд)
2. Communication - Exchange( почтовый сервис)\Lync Server(IP-телефония, IM)
3. Администраторы ЦОД - SystemCenter + Hyper-V
4. Администраторы баз данных - MS SQL Server
5. Администраторы SharePoint - корпоративный портал от MS ( тут еще необходимо знание С# + HTML)
А начать как обычно с основ - что такое лес, домен и тд.