Если я правильно понял, то это можно все решить гемом devise, создав дополнительное поле ( допустим добавить роль пользователя) в базе данных и при заходе делать проверку на него, при этом выкидывая доп. окно. Там все очень гибко.
Решил проблему, нашел livecd , создал локального пользователя и зашел в винду. Снял галочку в msconfig.
Вывод: Жестокий косяк вин8. И бред разработчиков из-за которых я убил пол дня.
