Можно реализовать на плагине
Wp-Recall, на
сайте разработчика ещё куча подплагинов к нему. У плагина есть хук, с помощью которого можно делать вкладки. Если подплагигов подходящих не нашлось, то можно использовать плагин произвольных полей ACF, в котором для пользователей можно добавить поля, в которых указывать файлы ( в PRO версии есть поле repeat, которое позволяет загружать сколько влезет "повторяющихся" полей). Ну и всё, а вывести произвольные поля сложности не оставляет.
