У Pillow есть метод getsize, который вернет тебе ширину и высоту блока с текстом с учетом ширины и высоты, далее сверяешь с шириной картинки исходника и если длиннее то теперь можно подсчитать строки (ширина вводимого текста / ширину картинки, округляешь в большую сторону получаешь количество строк)
