Учиться методом проб и ошибок - как делает человечество и наука уже тысячи лет, несмотря на любые достижения и периодические исключения - тоже ужасный способ развития. Однако, к сожалению, лучше еще не придумали.
Начнем с того, что рельсы появились в 2004 году, когда все было по-другому. И довольно успешно развиваются и подстраиваются под современные требования, что бы там ни говорили.
Ну, и собственно, фреймворки (рельсы, в частности) - это не вордпресс, поэтому навыки которые вы получите при работе с ним (фреймворком) будут более обширные. И даже если технология умерт (заметим, что руби появился в 1995, как и джава, а рельсы поддерживаются, например, гитхабом), то значния полученные в процессе (необходимые при работе с фреймворком) - запросто перейдут в другие технологии. На примере рельс, во многих случаях перейдут как бест-практисес.
Короче, самый нормальный путь обучения - на реальных задачах. Сегодня, по крайней мере, все реальные серьезные задачи (не берем редкие исключения типа ФБ и ВК, где тоже можно было бы не городить, кстати) делаются на фреймворках. Вывод: шашечки или ехать?