Все реально, но изучить рельсы это должно быть не "прочитать книги и послушать скринкасты". Результатом изучения должны стать простенькие проектики (желательно не абстрактные, а полезные хотя бы Вам), которые доступны онлайн или на гитхабе. Вот со знанием руби + парой примеров на нем уже можно идти во фриланс. Без этого заказы возможно получить, но из-за отсутствия практики Вы будете неумолимо пропускать сроки и терять деньги, так как не сможете верно оценить трудозатраты.
