Считаю, что scrum подход в 99% случаев трата времени впустую, но возможно Ваш случай как раз попадает в 1%. Есть в скраме такая штука как покер. Предложите для оценки задач использовать игру в покер. Заключается игра в следующем. Собираются разработчики и заказчик (начальник, клиент, короче тот, кто ставит задачу). Заказчик описывает задачу (в удаленном виде - скидывает таск). Разработчики читают и пишут время, за которое смогут реализовать (желательно не видя результаты друг друга). Заказчик смотрит на цифры и если они совпадают, то назначает указанное время. Если не совпадают, то выбросы обсуждаются (самое маленькое и самое большое время): почему так долго\быстро, как видится подход и т.п. После обсуждения проводится новый этап голосования и так пока цифры не станут +\- совпадать. После этого таску назначается время выполнения. Но для того, чтобы убедить начальство в использовании такого подхода Вам надо во-первых убедить команду (т.е. проблема должна быть не только у Вас), а во-вторых убедить начальство (сделать это, к примеру, если Вы новый человек в команде и решили что-то менять будет почти невозможно - начальник справедливо откажет, так как "остальные ведь работают")
