Как повторно добавить кастомный виджет?

Я бы предложил вам не усложнять, просто грохнуть айтем с кнопкой, и потом создать его заново.

Наверное так и сделаю

Как повторно добавить кастомный виджет?

Обрабатывается без падений.
Если последней строчки нет все работает, только создается пустой QListWidgetItem, который можно разве что выделить
Насчет "вызывается один раз" - нашел вот это

void QListWidget::setItemWidget(QListWidgetItem *item, QWidget *widget)
 {
     Q_D(QListWidget);
     QModelIndex index = d->listModel()->index(item);
     QAbstractItemView::setIndexWidget(index, widget);
 }

я правильно понимаю, что никакой связи между QListWidgetItem и QWidget - нет?