Тут скорее вопрос в том, что больше нравится - администрирование или программирование (хорошая з/п может быть и там, и там), туда и копать.
Можно, при наличии базовых знаний в администрировании, устроиться в не слишком большу контору системным администратором, настроить все и сидеть учиться программированию в свободное от рутины время. Начать пилить какой-нибудь велосипед на интересующем языке или стеке технологий и попробовать себя во фрилансе. В этом случае (при наличии силы воли) можно и лучше познакомиться с администрированием, и начать программировать (главное - сначала в разумных пределах настроить и автоматизировать все, до чего дотянутся руки). Так что из этой теоретической ситуации в вакууме можно выйти как в более серьезное администрирование, так и в программирование, было бы желание.
