Алексей Котенко

Так как меню у ботов это совокупность различных состояний, то круто использовать теорию конечных автоматов.
Есть отличная либа для Django

Стоит уточнить версию Python и сразу обновить все пакеты, в частности urllib, requests и обертку под vk.

Возможно, вместо

"statuses": []

стоит передавать

"statuses": null

Это как минимум странно хранить user_id и secret от VK в кукисах своего сайта.
Возможно, стоит использовать стандартные механизмы авторизации, предусмотренные фреймворком, а данные хранить уже в бд и связывать с пользователем.
Шифровать ничего не нужно, по крайней мере токен - вам ещё отправлять запросы к Вк используя его.

Ещё можно почитать про сокеты

from packages.logs import LogsModule

?
Вообще немного странный подход, но как минимум стоит создать в корне скрипт и внутри него вызывать всё остальное.

*дабл фейспалм*
Ты запрос передаешь на файл /weather/views.py, а не на урлу
Лучше использовать class-based views, а исключения ловить через try except

run-parts -v /etc/cron.weekly
Запустит всё, что в cron.weekly

Есть такая прекрасная вещь, как CI (continuous integration). Сам пользуюсь TravisCI, прекрасное решение. Musthave для современного разработчика.