Думаю учитывая уровень разработки вашей команды - никак.
Если же поднять уровень то можно сделать так:
1. На сайте с Woo сделать продукт с опцией "номер объявления"
2. Добавить REST интерфейс с передачей нужных данных, который будет дергаться из объявления
3. После оплаты смотреть продукт и номер объявления и через REST API дергать состояние объявления
Если это разные сайты то все изменения можно проводить через REST API. Если это один сайт то хватит и WP API.
Но джуниор и мидл с такой задачей скорее всего не справятся. Нужен сеньор. А сеньор вордпрессеров в РФ по пальцам рук можно пересчитать :)
