Не путайте парня и не ограничивайте его в выборе. Послушает, замкнется на Open Sans, Roboto, Proxima Nova.
1. Выбор шрифта осуществляется в соответствии с конкретной задачей. Это первое правило, которое нужно держать в голове при выборе шрифта (шрифтов) для определенного проекта.
У Вас большие объемы текста и нужно добиться максимальной скорости прочтения? Выбирай шрифт с максимальной удобочитаемостью (Helvetica, Pragmatica, Aktiv Grotesk, etc).
Делаешь своей девушке сайт-визитку по продаже хенд-мейд бижутерии? Можешь присмотреться к декоративным шрифтам или серифам.
Кроме того, возможны ограничения по шрифтовым набором со стороны разработчика ПО под которое делается проект. Так например, Microsoft в Windows 8 Guidelines, настоятельно рекомендовала уйти от сторонних шрифтов в пользу Segoe UI.
Мне сложно представить, к примеру, сайт IT компании, параграфы которого набраны serif типа
Bodoni или
Baskerville. Это вызывало бы диссонанс, так как Антиква (serif fonts) отправляет нас в прошлое, а Информационные технологии - направление будущего, поэтому и выбирают Гротескные гарнитуры (sans-serif).
2. Практика - это хорошо, но без теоретических основ и понимания структуры Вам сложно будет добиться идеальных результатов.
Образцы шрифтов Яна Чихольда,
Живая Типографика Корольковой - отличные книги для начала.
3. Поиск шрифтовых пар.
Найдите пару шрифту для связки Заголовок/Параграф. Как и у людей - не все шрифты подходят друг другу. Собираетесь сделать моношрифтовой сайт? Почему бы нет. Однако, возможно, он будет скучноват и будет напрашиваться добавление еще одной гарнитуры к уже имеющийся.
В интернете полно сайтов, посвященных "играющим" парам.
НО. Никогда. ни в коем случае. Не при каких обстоятельствах. Нельзя использовать в заголоках и параграфов похожие шрифты. Например:
Helvetica и
Acumin Pro.
Почему некоторые шрифты популярны, а другие нет? Здесь есть много причин:
a) Бесплатность. Не нужно платить за лицензию на шрифт, либо лицензионные фи за использование в приложениях или web. Шрифт Лобстер набрал свою популярность именно по этой причине. (правда сейчас у него репутация, близкая к Comic Sans'у).
b) Качество набора гарнитур.
c) Поддержка языков.
d) Наличие лигатур (для кириллицы не актуально:))
e) Тенденции в Web Дизайне и т.д.
Возвращаясь к вопросу "Какие шрифты должны быть у каждого web дизайнера?" Не хочется ли Вам после всего вышеописанного перефразировать свой вопрос "Чем должен руководствоваться каждый web дизайнер при выборе шрифта?"
Сервисы:
Google Fonts (Free) и Adobe TypeKit (Free and Paid). Лично мне больше нравится сервис от Adobe. Немного сложнее в "установке" шрифта, но приятнее по качеству наборов гарнитур.