Artem

let results = [];
let count = 0;
let index = 0;

array.forEach((obj) => {
  if (count + obj.count <= 500) {
    count += obj.count;
  } else {
    count = obj.count;
    index++;
  }

  if (!results[index]) {
    results.push([]);
  }

  results[index].push(obj);
});

const groupBySum = (arr, key, max) => arr
  .reduce((acc, n) => (
    acc[acc.length - 1]?.[1] + n[key] <= max || acc.push([ [], 0 ]),
    acc[acc.length - 1][0].push(n),
    acc[acc.length - 1][1] += n[key],
    acc
  ), [])
  .map(n => n[0]);


const result = groupBySum(arr, 'count', 500);

Кратко:
Возьмите telegraf и посмотрите этот раздел

Более развёрнуто:
Вам нужно где-то хранить "состояние" пользователя. Например, в БД или Redis. И тогда код будет примерно такой:

bot.on('message', msg => {
     const session = getSessionFromDb(msg.from.id)
     if (session === 'foo') { //пользователь уже ввёл напоминание
         //обрабатываем одним способом
     } else if (session === 'bar') { //пользователь не ввёл 
        //обрабатываем другим способом
     }
})

Развёрнуто:
Читайте про конечную машину состояний. Её суть в том, что она на одинаковые входные данные возвращает разные значения в зависимости от состояния, в которой она находится. В той же википедии это подробно описано.

Если в интерфейсе "pythonanywhere" не предусмотрено создание alias для webapp, то думаю без создания инцидента в поддержку "pythonanywhere" - никак. Т.к. на вебсервере указаны "alias" для вашего webapp, и web-сервер не ждет в заголовках хост "www.example.com". Так что "coming soon!" он выдаст на любое ваше имя w1.example.com/w2.example.com/www.example.com... (т.е. вы можете завести их всех, но результат будет без вмешательства администратора хостинга один и тот же)