instantia

Проблема решилась.. Виноват vagrant. Точнее его настройка шлюзов. С конфигом vagrantа всё нормально.

Пакеты в одну сторону ходят через второй адаптер - напрямую, а в другую они идут через NAT и у них меняется адрес. Потому-то они и отбрасываются роутером.

Судя по всему, оба адаптера на сервере смотрят в одну и ту же сеть. При этом пакеты идущие через один маскарадятся - а через другой нет. В то же время, маршрут по умолчанию (если настраивать сервер без изысков) может быть лишь один. Если пакет попадет на сервер через один адаптер - а вернется через другой - то он вернется с неверным IP.

В итоге, из двух адаптеров полноценно может работать лишь один.

Я просто напросто изменил gateway.

sudo route del default gw 10.0.2.2 dev eth0 
sudo route add default gw 192.168.1.1 dev eth1

Создал отдельно скрипт gateway.sh.

И вызываю его сразу после включения машины.

config.vm.provision :shell, :path => "gateway.sh", run: "always"

Попробовал предложенные два варианта:

1. MacOS
Удачно поставил, настроил, поднял сервак.
+
MAMP - довольно обширный интерфейс, что не может не радовать.
Вообще о плюсах макоса можно не писать, и так почти все знают что она прекрасна, НО
-
Окна. Фу.. не смог привыкнуть.
Запуская многие приложения с графическим интерфейсом мой перфекционизм страдал. Кривые отступы и куча косяков.
Шрифты. Идеология applе по поводу шрифтов мне не подходит. Мне больше по нраву пиксельность винды и их сглаживание.
На вкус и цвет конечно.

2. Windows + Vagrant (WINNER)
Этот вариант мне понравился сразу. Спасибо за ответы.
Это то, что я и хотел.
Поставил

• Windows 8.1
  
• Vagrant
  
• VirtualBox
  
• Ubuntu Server 14.04 LTS
  
• MinGW + ConEmu
  

Приятно когда у тебя консолька linuxа в windowsе, а не в окне virtualboxа, которое сжирает поверх еще кучу памяти.
Всё идеально работает. Быстро и главное - удобно.