Влад Животнев

Зависит от браузера. Вообще деляется на 2 группы:
1) (нормальные браузеры) выбирают первый IP из ответа системного резолвера (или что там в винде вместо него) - А-записи обычно присылаются в случайном порядке - и идут на этот IP с http(s) запросом. Не получилось - показывают ошибку.
2) (шибко умные) идут на первый IP, пытаются сделать TCP handshake. Не получилось - идут на следующий. И так до конца. _Но_ следующий ip берется только и только в том случае, если не получилось сделать handshake. Если сервер тормозит/таймаутится в 60 секунд/отвечает 5/4хх ошибкой - то браузер не пойдет на следующий.

> Есть мыли что с помощью DNS - но там всегда отдается самый первый IP.
Никогда такого не было. В round robin отдаются все адреса (в случайном порядке), система сама выбирает любой.
Есть баги в реализации DNS-клиентов в винде, из-за которых round robin может работать некорректно для определенных src с определенными dst, но это мелочи (впрочем, в большом проекте такие "мелочи" могли раньше положить (когда ХР был на 90% машин) примерно 30% трафика не туда).

Если нужно определенным src отдавать определенный адрес - смотрите на view в bind9.