Зависит от браузера. Вообще деляется на 2 группы:
1) (нормальные браузеры) выбирают первый IP из ответа системного резолвера (или что там в винде вместо него) - А-записи обычно присылаются в случайном порядке - и идут на этот IP с http(s) запросом. Не получилось - показывают ошибку.
2) (шибко умные) идут на первый IP, пытаются сделать TCP handshake. Не получилось - идут на следующий. И так до конца. _Но_ следующий ip берется только и только в том случае, если не получилось сделать handshake. Если сервер тормозит/таймаутится в 60 секунд/отвечает 5/4хх ошибкой - то браузер не пойдет на следующий.