У обоих вариантов есть свои плюсы и минусы.

На Swift можно комфортно писать только под экосистему Apple. Xamarin же позволяет сделать кроссплатформенное приложение, но только с элементарным интерфейсом. Шаг в сторону от предложенных вариантов - и приложение начинает обрастать уродливыми проверками с платформозависимым кодом. Кроме того, бывают случаи, когда Apple выпускает обновление iOS, которое ломает совместимость с Xamarin и пока в Microsoft не выпустят патч, ваше приложение работать на новой операционке не будет.

Так что всё зависит от ваших предпочтений. Если знаете C# - то порог вхождения в Xamarin однозначно ниже. Но более применимой на практике технологией мне все равно кажется Swift.

Кроме того, для публикации приложений под iOS в обоих случаях потребуется физический Mac (или обходные пути для его получения) и платная лицензия разработчика.

Во-первых, вы можете унаследоваться от Dictionary и не переизобретать методы:

class AbstractExpressionList<T>: Dictionary<string, Func<T, T>> { }

Во-вторых, ваш метод Execute уже написан авторами LINQ и называется Enumerable.Aggregate. Внутри он устроен примерно так:

public T Aggregate(IEnumerable<T> values, T accumulator, Func<T, T> projection)
{
    var current = accumulator;
    foreach(var value in values)
        current = projection(current, value);
    return current;
}

Вам понадобится начальное значение, от которого цикл будет двигаться. Можете использовать первый элемент в списке, или default(T), или передавать пользовательское значение.

Поскольку ваш класс будет унаследован от Dictionary, который в свою очередь реализует IEnumerable, то вы можете использовать Aggregate напрямую, не реализовывая самостоятельно:

var data = new AbstractExpressionList<T>
{
    ["a"] = ...,
    ["b"] = ...
};
var result = data.Aggregate(...);